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Historia
Ossa de Montiel fue fundada por los romanos, con el nombre de "Caput Fluminis Anae", aunque debido al descubrimiento de restos arqueológicos en estas tierra, se cree que otras civilizaciones como los musulmanes, visigodos y berberiscos, han pasado por ellas. Este municipio ha estado poblado desde los más remotos tiempos.
El nombre de este municipio proviene de Ossario de Montiel, porque donde está situada la iglesia y la casa del cura, antiguamente era un cementerio (Osario), debido a los restos de ajuares allí encontrados y posiblemente pertenecientes a gente adinerada, o con cargos importantes de esta comarca.
En el S.XII se levantó el histórico "Castillo de Rochafrida". Esté fue tomado primero por Alfonso VII y después por los almohades hasta su nueva reconquista por los cristianos. Años después el castillo pasó a manos de la Orden de Santiago quedando en absoluto abandono en tiempos de Isabel y Fernando.
Ya en época medieval y tras la conquista cristiana, el rey Enrique I donó la heredad de la Ossa a don Suero Téllez de Meneses. Tanto Fernando III como Alfonso X constatan la escasa población de la zona. A mediados del siglo XIII, la villa se convierte en encomienda de la Orden de Santiago.
El miedo a las incursiones musulmanas y la existencia de bandolerismo mantienen una escasísima densidad de población que se prolonga hasta bien entrada la Edad Moderna.
Con ocasión de las Guerras de las Comunidades, Carlos I envió una compañía de tropas suizas brutal e indisciplinada que arrasó y atropelló Ossa de Montiel. Buscando refugio, sus habitantes huyeron a los montes cercanos; a su regreso sólo encontraron ruinas. Nuevos episodios bélicos marcaron la vida de esta villa durante la Guerra de la Independencia.
Esta villa perteneció a la Orden de Santiago hasta el S.XIX, bajo dependencia de la encomienda mayor de Montiel.